Интересная органическая химия, которая не оставит тебя равнодушным

В эту самую минуту

Пока Вы читаете данную статью, Ваши глаза используют органическое соединение – ретиналь, который преобразует световую энергию в нервные импульсы. Пока Вы сидите в удобной позе, мышцы спины поддерживают правильную осанку благодаря химическому расщеплению глюкозы с высвобождением требуемой энергии. Как Вы понимаете, пробелы между нервными клетками так же заполнены органическими веществами – медиаторами (или нейространсмиттерами), которые помогают всем нейронам стать одним целым. И данная слаженная система работает без участия Вашего сознания! Так глубоко, как биологи, только химики-органики понимают, насколько филигранно создан человек, как логично устроены внутренние системы органов и их жизненный цикл. Отсюда следует, что изучение органической химии – основа понимания нашей жизни! А качественное изучение – это путь в будущее, ибо новые лекарства создаются прежде всего в химических лабораториях. Наша кафедра желает познакомить Вас поближе с этой прекрасной наукой.

11-цис-ретиналь, поглощает свет

серотонин – нейромедиатор

Органическая химия как наука

Органическая химия как наука возникла в конце девятнадцатого века. Она возникла на перекрещивании разных сфер жизни – от получения пищи до лечения миллионов людей, не подозревающих о роли химии в их жизни. Химия занимает уникальное место в структуре понимания Вселенной. Это наука о молекулах, но органическая химия является чем-то большим, чем это определение. Органическая химия в буквальном смысле сама себя создает, словно растет. Органическая химия, занимаясь изучением не только природных молекул имеет возможность самой создавать новые вещества, структуры, материи. Данная особенность подарила человечеству полимеры, красители для одежды, новые лекарства, духи. Некоторые считают, что синтетические материалы могут нанести вред человеку, либо быть экологически опасными. Однако, как порой отличить черное от белого, так и установить тонкую грань между «опасностью для человека» и «коммерческой выгодой» очень сложно. В этом вопросе так же поможет кафедра Органического синтеза и нанотехнологий (ОСиНТ).

Органические соединения

Органическая химия формировалась, как наука о жизни, ранее считалось, что она сильно отличается от неорганической химии в лаборатории. Затем ученые полагали, что органическая химия – это химия Углерода, особенно соединений каменного угля. В наше время органическая химия объединяет все соединения Углерода как живой, так и не живой природы.

Доступные для нас органические соединения получаются либо из живых организмов, либо из ископаемых материалов (нефть, уголь). Примером субстанций из природных источников являются эфирные масла – ментол (вкус мяты) и цис-жасмон (аромат цветков жасмина). Эфирные масла получают перегонкой с водяным паром; подробности раскроются при обучении на нашей кафедре.

Уже в 16 веке был известен алкалоид – хинин, который получают из коры хинного дерева (Южная Америка) и используют против малярии.

Иезуиты, что открыли данное свойство хинина, конечно же не знали его структуры. Тем более в те времена не стоял вопрос о синтетическом получении хинина – что удалось осуществить только в 20 столетии! Ещё любопытная история, связанная с хинином – это открытие фиолетового пигмента мовеина Уильямом Перкиным в 1856 году. Зачем он это сделал и какие результаты его открытия – так же можно узнать на нашей кафедре.

Но вернемся к истории становления органической химии. В 19 веке (времена У. Перкина) основным источником сырья для химической промышленности был уголь. Сухая перегонка угля давала коксовый газ, который использовался для обогрева и приготовления пищи, каменноугольную смолу, богатую на ароматические карбоциклические и гетероциклические соединения (бензол, фенол, анилин, тиофен, пиридин). На нашей кафедре Вам расскажут, чем они отличаются и какое они имеют значение в органическом синтезе.

Бензол, пиридин, фенол, анилин, тиофен

Фенол обладает антисептическими свойствами (тривиальное название – карболовая кислота), а анилин стал основой развития красочной промышленности (получение анилиновых красителей). Данные красящие вещества по-прежнему коммерчески доступны, например, Бисмарк-Браун (коричневый) показывает, что большая часть ранних трудов по химии была проведена в Германии:

Бисмарк-Браун

Однако в 20 столетии, нефть опередила уголь в качестве основного источника органического сырья и энергии, поэтому газообразные метан (природный газ), этан, пропан стали доступным энергетическим ресурсом.

В тоже время, химическая промышленность разделилась на массовую и тонкую. Первая занимается производством красок, полимеров – веществ, не имеющих сложное строение, однако, производимых в огромном количестве. А тонкая химическая промышленность, правильнее сказать – тонкий органический синтез занимается получением лекарств, ароматов, вкусовых добавок, в гораздо меньших объемах, что, однако более прибыльно. В настоящее время известно около 16 миллионов органических соединений. Сколько ещё возможно? В этой области, органический синтез не имеет ограничений. Представьте себе, что Вы создали самую длинную алкильную цепь, однако Вы можете легко добавить ещё один углеродный атом. Этот процесс бесконечен. Но не следует думать, что все эти миллионы соединений – обычные линейные углеводороды; они охватывают все виды молекул с удивительно разнообразными свойствами.

Алифатические соединения

Свойства органических соединений

Каковы же физические свойства органических соединений?

Они могут быть кристаллическими как сахар, или пластичными как парафин, взрывоопасными как изооктан, летучими как ацетон.

Окраска соединений так же может быть самая разнообразная. Человечество уже столько синтезировало красителей, что создается впечатление, что уже не осталось таких цветов, какие нельзя получить с помощью синтетических красителей.

К примеру, можно составить такую таблицу ярко окрашенных веществ:

Однако кроме этих характеристик, органические вещества обладают запахом, который помогает их дифференцировать. Любопытный пример – защитная реакция скунсов. Запах секрета скунсов обуславливают сернистые соединения – тиолы:

Компоненты секретов скунсов

Но самый ужасный запах был «унюхан» в городе Фрайбурге (1889), во время попытки синтеза тиоацетона разложением тримера, когда пришлось эвакуировать население города, поскольку «неприятный запах, которых быстро распространился по большой площади в городе, вызывает обмороки, рвоту и тревожные состояния». Лабораторию закрыли.

Но этот опыт решили повторить химики научной станции Ессо (Esso) к югу от Оксфорда. Передадим им слово:

«В последнее время, проблемы запаха вышли за пределы наших худших ожиданий. Во времена ранних экспериментов, пробка выскочила из бутылки с отходами и сразу была заменена, а наши колеги из соседней лаборатории (200 ярдов) немедленно почувствовали тошноту и рвоту.

Двое из наших химиков, которые просто изучали крекинг незначительных количеств тритиоацетона нашли себя как объект враждебных взглядов в ресторане и были посрамлены, когда официантка распылила дезодорант вокруг них. Запахи «бросили вызов» ожидаемым эффектам разбавления, поскольку работники лаборатории не считали запахи невыносимыми… и по-настоящему отрицали свою ответственность, так как они работали в закрытых системах. Чтобы убедить их в обратном, они были распределены с другими наблюдателями по всей территории лаборатории на расстояниях до четверти мили. Затем одна капля ацетон гем-дитиола, а позже маточного раствора перекристаллизации тритиоацетона была размещена на часовом стекле в вытяжном шкафу. Запах был обнаружен по ветру в считанные секунды». Т.е. запах этих соединений усиливается при понижении концентрации.

Существует два претендета на эту ужасную вонь  – дитиол пропан (вышеуказанный гем-дитиол), либо 4-метил-4сульфанил-пентанон-2:

Вряд ли кто-то найдется чтобы определить из них лидера.

Однако, неприятный запах имеет свою область применения. Природный газ, что поступает в наши дома содержит небольшое количество ароматизатора – третбутил тиола. Небольшое количество – это столько, что люди способны почувствовать одну часть тиола в 50 миллиардах частей метана.

Напротив, некоторые другие соединения имеют восхитительные запахи. Чтобы искупить честь сернистых соединений мы должны сослаться на трюфель, который хрюшки могут унюхать через метр почвы и чей вкус и запах настолько восхитительны что они стоят дороже, чем золото. За аромат роз отвечают дамаскеноны. Если Вы имеете возможность понюхать запах одной капли, то Вы, вероятно, будете разочарованы, так как она пахнет как скипидар, или камфора. А на следующее утро Ваша одежда (и Вы в том числе) будете очень сильно благоухать розами. Так же, как и тритиоацетон, этот запах усиливается при разведении.

Компонент аромата трюфелей

Демаскенон – аромат роз

А как насчет вкуса?

Всем известно, что дети могут попробовать на вкус бытовую химию (средство для чистки ванны, туалета и т.д.). Перед химиками встала задача, чтобы несчастные дети больше не захотели попробовать какую-то химию в яркой упакове. Обратите внимание, что это сложное соединение является солью:

Битрекс денатониум бензоат

Некоторые другие вещества оказывают «странное» воздействие на человека, вызывая комплексы психических ощущений – галюцинации, эйфорию и т.д. К ним относятся наркотики, этиловый спирт. Они очень опасны, т.к. вызывают зависимость и уничтожают человека как личность.

Давайте не забывать и о других существах. Известно, что кошки любят спать в любое время. Недавно ученые получили из спинномозговой жидкости бедных кошек вещество, позволяющее им быстро засыпать. Оно так же действует и на человека. Это удивительно простое соединение:

Инициатор сна – цис-9,10-октадеценоамид

Подобная структура, носящая название Коньюгированная Линолевая Кислота (КЛК) обладает противоопухолевыми свойствми:

КЛК- противораковое средство цис-9-транс-11 сопряженная линолевая кислота

Ещё одна любопытная молекула – ресвератол, может быть отвечает за благотворное влияние красного вина в профилактике сердечных заболеваний:

Ресвератол из шкурки виноградинок

В качестве третьего примера «съедобных» молекул (после КЛК и ресвератрола) возьмем витамин С. Моряки дальнего плавания времен эпохи Великих Географических Открытий страдали заболеванием скорбут (цингой), когда происходят дегенеративные процессы мягких тканей, особенно ротовой полости. Нехватка данного витамина и вызывает цингу. Аскорбиновая кислота (тривиальное название витамина С) является универсальным антиоксидантом, она нейтрализует свободные радикалы, защищая людей от рака. Некоторые считают, что большие дозы витамина С защищают нас от простуды, но это ещё не доказано.

Витамин С

Органическая химия и промышленность

 Витами С в больших колличествах получают в Швейцарии, на фармацевтическом заводе Roshe (не путать с РошеноМ). Во всем мире объемы промышленности органического синтеза исчисляются как килограмами (мелкотоннажные производства), так и миллионами тонн (крупнотоннажные производства). Это хорошая новость для студентов-органиков, т.к. дефицита рабочих мест (равно как и переизбытка выпускников) тут нет. Другими словами профессия инженера-химика очень актуальна.

Некоторые простые соединения можно получать как из нефти, так и из растений. Этиловый спирт используют в качестве сырья для получения резины, пластмасс, других органических соединений. Его можно получить каталитической гидратацией этилена (из нефти), либо путем ферментации отходов сахарной промышленности (как в Бразилии, где использование этанола в качестве топлива позволило улучшить экологическую ситуацию).

Стоит отдельно упомянуть полимерную промышленность. Она поглощает наибольшую часть продуктов переработки нефти в виде мономеров (стирол, акрилаты, винилхлорид, этилен). Производство синтетических волокон имеет оборот более чем 25 миллионов тонн в год. В получение поливинилхлорида вовлечено около 50 000 людей с годовым выпуском 20 миллионов тонн.

Следует так же упомянуть производство клеев, герметиков, покрытий. Например, известным суперклеем (на основе метил цианоакрилата) Вы можете приклеить почти все.

Цианоакрилат – основной компонент суперклея

Пожалуй, наиболее известным красителем является индиго, который раньше выделяли из растений, а сейчас получают синтетически. Индиго – это цвет синих джинсов. Для окраски полиэфирных волокон используются, к примеру, бензодифураноны (как дисперсол), которые придают ткани отличный красный цвет. Для окрашивания полимеров используют фталоцианины в виде комплексов с железом, или медью. Они так же находят применение в качестве компонента активного слоя CD, DVD, Blu Ray дисков. Новый класс «высокопроизводительных» красителей на основе DPP (1,4-diketopyrrolo[3,4-c]pyrroles) разработан Ciba-Geidy.

Индиго

Фотография сначала была черно-белой: галоиды серебра взаимодействуя со светом высвобождали атомы металла, которые и воспроизводили изображение. Окрашенные фотографии в цветной пленке марки Кодак возникали как следствие химической реакции между двумя бесцветными реагентами. Один из них, как правило ароматический амин:

От фотоискусства можно легко перейти в сладкую жизнь.

Подсластители, такие как классический сахар получают в огромных масштабах. Другие подсластители, как аспартам (1965) и сахарин (1879) производятся в аналогичных объемах. Аспартам представляет собой дипептид из двух натуральных аминокислот:

Фармацевтические компании производят лекарственные субстанции от многих болезней. Примером коммерчески успешного, революционного препарата является Ранитидин (от язвенной болезни) и Силденафил (Виагра, надеемся Вы в курсе кому и зачем она нужна).

Успех этих препаратов связан как с лечебной эффективностью, так и прибыльностью:

Это еще не всё. Это только начало

Ещё осталось много интересного об органической химии, поэтому обучение на кафедре ОСиНТ является приоритетным не только для любителей химии, но и для абитуриентов, которым интересен окружающий мир, которые желают расширить рамки своего восприятия и раскрыть свой потенциал.

Больше интересного читайте в нашем блоге >>

Вот несколько последних статей:

Поделиться